Michelangelo reçoit des commandes florentines suite à l’accès au trône pontifical d’un Medici, Léon X -lequel entre triomphalement à Florence en 1515-. L’artiste se voit confier la nouvelle sacristie de San Lorenzo (1520-1534) et la bibliothèque Laurenziana, deux chefs-d’œuvre subversifs et novateurs. La nouvelle sacristie, quoique marquée par le précédent brunelleschien, est l’occasion pour l’artiste de développer de nouveaux rapports de proportions, des articulations complexes et une tension remarquable entre les tombeaux monumentaux pour Giuliano et Lorenzo de’Medici et l’espace architectural, les sculptures étant tout à la fois contraintes et magnifiées par celui-ci. Il renouvelle complètement le motif du tombeau humaniste, renonçant à la glorification d’un individu seul au profit d’un symbole -avec ses allégories grandioses et dramatiques, les yeux vides, impuissantes face à la destinée-, de la condition humaine.
Michelangelo, il Giorno 
Chaque tombeau est divisé en deux zones bien délimitées et constitué d’une figure assise du défunt placée dans une niche en saillie, dans la partie supérieure, et de figures allégoriques, dans la partie inférieure, de part et d’autre, sur chaque côté du sarcophage, le tout surmonté par l’admirable couvrement de marbre et de pietra serena, -reprise de la coupole sur pendentif de la Vecchia Sagrestia à laquelle l’artiste ajoute toutefois un niveau-, sphère supérieure. L’ensemble est plus symbolique et allégorique que réaliste, l’artiste développant là une réflexion sur la vie et la mort. Ainsi, il opte non pour des portraits des deux ducs mais l’expression à travers eux de deux attitudes contraires, la vie active (Giuliano, avec un bâton de commandement) et la vie contemplative (Lorenzo, le visage quelque peu dissimulé par un casque).
L’Aurore 
Le Crépuscule
Tous deux sont accompagnés des stupéfiantes et puissantes allégories du Jour et de la Nuit ; de l’Aurore et du Crépuscule (deux allégories tout aussi imposantes mais moins violentes, entre l’éveil et le sommeil). Des allégories reposant sur les côtés inclinés des sarcophages, relectures des dieux fleuves antiques (particulièrement le Crépuscule). Le traitement technique de l’ensemble est somptueux, tant dans les nus masculins émergeant brutalement du marbre (le « non finito » du Crépuscule), que dans la douceur extrême des nus féminins et les figures idéalisées des Medici. La Nuit, le visage dans l’ombre, mystérieuse, ses muscles tendus évoquant la Léda, exprime le sommeil tourmenté. Son incroyable présence physique repose sur la disposition très libre et quelque peu contorsionnée du corps, le bras droit appuyé sur la jambe gauche repliée. A l’opposé, sur le même sarcophage, le Jour, le visage grossièrement sculpté, réduit à l’intensité d’un regard, a une pose voisine de celle du Crépuscule mais son corps, relecture du torse du Belvédère, est saisi dans un mouvement violent, sinon douloureux, le bras gauche plié derrière le dos, la jambe droite dépassant la gauche, faisant écho à la Nuit. L’Aurore, comme son pendant le Crépuscule, adopte des contours d’une grande douceur mais empreinte de mélancolie. Michelangelo parvient ainsi, par-delà les références antiques, à exprimer puissamment vie et sentiment à travers son art, perturbant par ailleurs la disposition pyramidale « classique » tout comme le cadre architectural par le jeu des contrepoints plastiques des allégories, leurs rythmes dynamiques et opposés. Il s’agit pourtant d’un projet inachevé, les niches vides devaient accueillir d’autres sculptures et une Résurrection clore, face à une Vierge à l’enfant, le programme symbolique.
